Etappe Nummer 14 der Sauerland-Waldroute beginnt dort, wo wir den dreizehnten Streckenabschnitt verlassen haben: am Diemelsee, wo Naturliebhaber und Freizeitsportler gleichermaßen auf ihre Kosten kommen. Nicht zu vergessen sind auch die vielfältigen Angebote für Kinder, die sich hier richtig austoben und dabei auf spielerische Weise noch etwas lernen können: Der ökologische Lehrpfad ist nur ein Beispiel dafür. Verlässt man den Diemelsee und entscheidet sich, weiter entlang der Waldroute zu wandern, erhält man einen Einblick in die naturbelassene Landschaft des gleichnamigen Naturparks, den man im Verlauf dieser Etappe einmal fast vollständig durchquert.

Währenddessen bekommt man es nach einigen Kilometern mit der höchsten Steigung der gesamten Strecke zu tun:

Bis auf knapp 600 Meter führt der Weg nach oben. Dabei werden teilweise knappe 250 Höhenmeter zurückgelegt. Wanderer sollten mit der richtigen Kondition ausgestattet sein, um diese problemlos bewältigen zu können. In einiger Entfernung von der Strecke selbst liegt Willingen im Upland, das vielen bereits als Wintersportort bekannt sein dürfte: Dort befindet sich die Mühlenkopfschanze, die größte Skisprungschanze der Welt. Wahrzeichen der Stadt ist ein im Ersten Weltkrieg erbauter Viadukt. Das Bauwerk ist sehr gut erhalten und wird noch heute als Eisenbahnbrücke genutzt. In Willingen bietet sich außerdem die Gelegenheit, das stillgelegte Bergwerk „Schiefergrube Christine“ zu besuchen und dort Wissenswertes über die Schiefergewinnung zu lernen.

Erneut verbinden sich hier Wandern und Erleben von Geschichte und Gegenwart. Wer anschließend hungrig geworden ist, kann in einem der zahlreichen Gastronomiebetriebe einkehren und typische Spezialitäten wie die „Habermegger“ oder das Willinger Landbier genießen. Folgt man der vierzehnten Etappe der Waldroute, verlässt man den Naturpark Diemelsee und fast gleichzeitig auch Hessen. Die ca. 14 Kilometer lange Tagesstrecke endet in Brilon-Petersborn, wo man sich noch einmal von Wandern ausruhen kann, bevor Etappe Nummer 15 bereits wartet.