Die 5. Etappe des RheinBurgenWeges führt von Bassenheim nach Winningen. Dieser Teil ist sowohl konditionell als auch von der Technik etwas anspruchsvoller, der Schwierigkeitsgrad kann bei mittel eingestuft werden. Es wird empfohlen, mit Wanderschuhen zu starten. Die Strecke ist ungefähr 18,5 km lang, der höchste Punkt ist der Karmelenberg mit 372 m ü. NN, der auch schon gleich das erste Zwischenziel darstellt.

Der aus vulkanischer Aktivität entstandene Karmelenberg ist ein bewaldeter Schlackenkegel, der als Naturschutzgebiet ausgewiesen ist. Da er touristisch erschlossen ist, findet man überall Informationstafeln, die über die vulkanische Vergangenheit erzählen und auch über die Marienkapelle, welche auf dem Gipfel steht.

Der Weg zur Marienkapelle ist gesäumt von 150 Bäumen, die im Jahr 1662 als Allee gepflanzt wurden. 106 Baumriesen, darunter Rotbuchen, Winterlinden und Stileichen, sind noch immer übrig und bieten einen teils skurrilen Anblick.

Vom Karmelenberg aus geht es weiter nach Wolken, das in einer Flachmulde etwa 230 m ü. NN liegt. Eine mehrhundertjährige Eiche und eine kleine Kapelle laden zu einem kleinen Zwischenstopp ein. Von Wolken aus kommt der Abstieg zu einem der tiefsten Punkte der Strecke mit etwa 70 m ü. NN. Von da geht es auch gleich wieder aufwärts noch ungefähr 6 km bis zum Ziel der Tagesetappe. Der Weg nach Winningen führt durch Weinberge und ein bewaldetes Stück Weg. Die Gemeinde Winningen ist vom Weinbau geprägt. Oberhalb des Ortes kann man die Weinbauterrassen sehen. Die kleine Gemeinde an der „Mosel“ ist eine idyllische Gemeinde mit vielen Fachwerkhäusern. Die Denkmalzone der Stadtbefestigung wurde bereits im Jahr 1398 begonnen. Das Horntor ist noch ein gut erhaltenes Zeugnis aus dieser Zeit und der Schlussstein wurde erst 1750 gesetzt. Viele der Fachwerkhäuser in Winningen stehen heute unter Denkmalschutz, wie beispielsweise die katholische Kirche St. Martin, ein neuromanischer Saalbau, der 1852 von Ferdinand Nebel erbaut wurde.