Die erste Etappe beginnt am Rolandsbogen. Dieser ist der letzte Fensterbogen einer mittelalterlichen Burg. Nach dem Einsturz der Burg im Jahr 1839 wollte der Romantiker Ferdinand Freiligrath sein Erbe bewahren und rief alsdann zu Geldspenden auf, um den letzten Bogen wieder aufzubauen. Auf halbem Weg zum Rolandsbogen befindet sich ein Denkmal, welches ihm gewidmet wurde. Vom Parkplatz aus dauert der Aufstieg zum Rolandsbogen ungefähr 30 Minuten. Von dort aus erhalten Wanderer und Besucher einen fantastischen Ausblick zum Drachenfels sowie die Insel Nonnenwerth, auf der sich das Kloster St. Clemens befindet.

Der knapp 14,5 Kilometer lange Streckenabschnitt führt vom Rolandsbogen nach Remagen. So ist Remagen in ungefähr 4-5 Stunden erreichbar. Besondere Merkmale dieses Wanderweges sind weite Waldgebiete sowie eine Naturidylle in Seitentälern, aufragende Felsen und ein ungewöhnlicher Abwechslungsreichtum der Landschaft. Die Strecke verläuft größtenteils auf naturbelassenen Wegen und bietet den Wanderern ein vielfältiges Streckenprofil. Zudem bietet dieser Streckenabschnitt immer wieder Sehenswürdigkeiten, die einen Umweg lohnen.

In Remagen angekommen, ist vor allem die Brücke von Remagen eine beliebte Sehenswürdigkeit. Sie wurde im Namen der deutschen Generalität im Ersten Weltkrieg erbaut und galt damals als schönste Stahlbrücke, die über den Rhein führt. In den Türmen der Brücke befindet sich eine Ausstellung, die die Geschichte der Brücke erzählt. So erinnert die Ausstellung nicht nur an den Bau, sondern auch an die schweren Kämpfe, an denen deutsche, belgische, englische und amerikanische Soldaten beteiligt waren. Eine weitere Sehenswürdigkeit ist die Apollinariskirche auf dem Apollinarisberg, die zu den bedeutendsten Sakralbauten der Neugotik zählt. Dabei wurden beim Bau der Kirche die neugotischen Bauten von Karl Friedrich Schinkel, wie beispielsweise die Alexander-Newski-Kirche in Sankt Petersburg als Vorbild genutzt. Mit der Apollinariskirche begann zudem um das Jahr 1955 die Wiederentdeckung der Neugotik im gesamten Rheinland.