Vom Wanderportal Küstelberg aus besichtigen wir zunächst die jahrhundertealte Klosterlinde. Wir wenden uns dann kurz zurück, überqueren die nach Wissinghausen führende Landstraße L 872 und biegen dann in den „Steinweg“ nach links ab. Unsere Wanderung führt hinunter ins Dittelsbachtal. Viermal passieren wir Durchlässe an Weidezäunen, damit die Tiere aus dem Dittelsbach trinken können. Unterhalb von Wissinghausen treffen wir auf einen asphaltierten Feldweg, dem wir ca. 300 m nach rechts bergan folgen müssen. Wir wandern hinauf zur Höhe, zum Meilenstein der Heidenstraße "Op me Krüze". Von der Höhe geht es steil hinunter nach Deifeld und erreichen bald den Parkplatz "Beerenschlade". Wir wenden uns nach links und wandern am Waldrand auf Naturwegen weiter in Richtung Referinghausen.

Am nahen Wanderportal mit einer schönen Wanderwegetafel können wir uns informieren. Von der Bushaltestelle aus geht es in Richtung Titmaringhausen. Kurz vor dem Dorf führt der Medebacher Bergweg am Dorffriedhof entlang. Von Titmaringhausen aus wird unser Wanderweg zum echten Bergweg, denn steil führt er hinauf ins Waldgebiet des Wamecker Berges. Wir wandern bis zu den historischen Grenzsteinen an der Landesgrenze Nordrhein-Westfalen-Hessen. Fast 5 Kilometer führt der Medebacher Bergweg jetzt durch hessisches Gebiet zur Diemelquelle mit ihrer Schutzhütte. Durch die Usseler Heide wurde ein schmaler, toller Pfad angelegt, der uns im Gleichlauf mit dem Uplandsteig hinauf zum Usseler Kreuz führt. Weit öffnet sich der Blick ins hessische Bergland. Der tiefe Hohlweg vom Spitzbubenbusch hinunter nach Düdinghausen ist für viele Wanderer der schönste, weil urigste Abschnitt des Medebacher Bergweges. An der Kirche angekommen, klären uns Bildtafeln auf über die wechselvolle, bewegte Geschichte dieses Dorfes an der Grenze NRW-Hessen.