Die erste Etappe der Ostschleife führt uns vom Hohen Peißenberg nach Weilheim in Oberbayern. Wir durchqueren die sanfte Hügellandschaft des Voralpenlandes und genießen herrliche Ausblicke auf das Alpenmassiv. Auf dem Weg kommen wir an mehreren Kapellen vorbei, wandern an der Ammer entlang und können die Kirchen Peißenbergs und Pollings bestaunen.
Wir starten die erste Etappe auf dem Hohen Peißenberg. Den Berggipfel verlassen wir in östlicher Richtung und kommen zur St. Michael Kapelle, die sich rechts des Wegs befindet. Weiter bergab gelangen wir nach Peißenberg, wo sich ein Abstecher zur Friedenskirche anbietet, bevor wir dem Michelsbach und dem Wörtersbach folgen. In der Bachstraße biegen wir nach rechts ab und kommen zur St. Johann Kirche, die besichtigt werden kann. Gleich auf der anderen Straßenseite liegt der vom Gartenbauverein gepflegte Pfarrgarten. Wir verlassen Peißenberg auf der Habergasse. Am Wegkreuz, an dem sich ein Abstecher zum Meditationsweg anbietet, biegen wir nach links ab und folgen dem Asphaltweg, der uns am Naturdenkmal Findling Reiselsberger Sandstein vorbei nach Ficht zur Patrona Bavariae Kapelle führt. Über Berghof geht es weiter zur Ammer, der wir lange folgen, bis wir nach Polling kommen. Dort haben wir die Möglichkeit, das sehenswerte Klosterdorf mit dem berühmten „Heiligen Kreuz“ in der Stiftskirche St. Salvator der Augustiner-Chorherren zu besichtigen. Wir verlassen den Ort auf dem Eisenschmiedweg. An der St. Jakobus Kapelle, einer idyllisch in der Natur gelegenen Kapelle, verlassen wir den Weg nach links. An der nächsten Möglichkeit biegen wir nach rechts ab und gehen über den Prälatenweg weiter nach Weilheim, das Ziel der ersten Etappe. Sehenswert sind die Stadtpfarrkirche St. Pölten, die älteste Kirche der Stadt, deren Ursprünge bis auf das 8. Jh. zurück gehen, die barocke Stadtpfarrkirche Mariae Himmelfahrt und die historische Altstadt.
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