Der Marktplatz, welcher in seiner grundlegenden Form und Bebauung ein mittelalterlicher Marktplatz ist, wurde im Jahr 2000 neu gestaltet.
Mitten darauf tummelt sich eine Sau mit Ihren Frischlingen am Wasser – eine Reminiszenz an das Flüsschen die „Wilde Sau“, dass das Städtchen quert. Rings um den Markt strahlen die Häuser mit ihren sanierten Fassaden. Die meisten der Häuser wurden nach dem großen Stadtbrand von 1744 (wieder-) erbaut, einige wenige um die vorletzte Jahrhundertwende vergrößert, die aber, auch wenn sie Elemente des Jugendstils erkennen lassen, doch inzwischen über 100 Jahre alt sind.Die Straßenführung lässt noch heute einen wesentlichen Grund dafür erkennen, dass sich Wilsdruff besser als die im gleichen Zeitraum gegründeten Dörfer der Umgebung entwickeln konnte und zur Stadt geworden ist. Der Marktplatz wurde dort angelegt, wo sich zwei, schon im 12. Jahrhundert wichtige, Verkehrsverbindungen kreuzten. Von Meißen, dem Bischofs und Markgrafensitz, führte die Straße über Wilsdruff – Tharandt oder Dippoldiswalde ins Böhmische nach Prag, während die Straße von Dresden, damals noch über Pennrich, Kaufbach, Wilsdruff, die Verbindung zu dem Kloster Altzella bei Nossen und weiter in das Innere des Landes herstellte.Der Magister Adam Friedrich Zürner, königlich-polnischer und churfürstlich-sächsischer Land- und Grenzcommissarius, der vom Kurfürsten August dem Starken den Auftrag erhalten hatte, alle Poststraßen des Kurfürstentums zu vermessen, hatte 1723 von Wilsdruff vier Säulen mit „Distanzinschriften“ verlangt, die vor die Stadttore gesetzt werden sollten. Nach zähen Verhandlungen einigte man sich 1730 darauf, nur eine Postmeilensäule als Marktsäule zu setzen. Diese enthielt Entfernungsangaben nach Orten in allen vier Himmelsrichtungen.
