Die so genannte Untere Pforte in der Winterberger Stadtmitte ist der Ausgangspunkt für unsere erste Etappe der Winterberger Hochtour. Hier, am unteren ehemaligen Stadttor kreuzten sich in den vergangenen Jahrhunderten zwei alte Handelswege, die von Köln nach Leipzig führende Heidenstraße und die mittelalterliche Verbindung von Frankfurt nach Soest, die sich hier Sauerländer Weg nennt. Den Winterberger Handelsleuten, die in die weite Welt hinauszogen, ist auf dem Marktplatz ein Denkmal gesetzt: der Winterberger Handelsmann.

Am Denkmal des Handelsmannes geht es also los. Der Hanseweg biegt an der Eisdiele nach links ab, folgt dann nach rechts der Nuhnestraße bergan und führt uns auf dem wunderschönen Philosophenpfad zum Bürger- und Stadthaus (Rathaus).

Dies ist auch der Verlauf der frühmittelalterlichen Heidenstraße, die von Köln nach Leipzig führte. Der Heimat- und Geschichtsverein Winterberg hat in der Nähe des Rathauses am Wanderweg ein Mahnmal errichtet. Es erinnert an den ersten dokumentierten Hexenprozess in Westfalen. Im Jahre 1523 wurden durch das Winterbergisch Halsgericht sechs unschuldige Frauen zum Tode verurteilt und hier auf dem Scheiterhaufen verbrannt. Der Hanseweg X13 bringt uns – zuletzt im Gleichlauf mit dem Rothaarweg X2 – hinauf zum Astenturm (ca. 4,5 km und 180 Hm). Die Wandersleute können für Hin- und Rückweg beide Wanderwege in ihre Routenplanung einbeziehen.